באותו אופן שבו ניתן לכתוב בארגונית העשויה מנייר, באפשרותך ללחוץ על כל פרק זמן בלוח שנה של Outlook ולהתחיל להקליד. צבעים הדרגתיים חדשים מקלים על המשתמש לראות במהירות את היום והשעה הנוכחיים. השעה הנוכחית מסומנת בצבע בלבד בתצוגות יום ושבוע עבודה. ניתן לבחור באפשרות של שמיעת צליל או קבלת הודעה שיזכירו לך אודות פעילויות, פגישות ואירועים - ובאפשרותך לצבוע פריטים כדי שניתן יהיה לזהותם במבט אחד.

בחר זמן כלשהו בלוח שנה שלך, צור פעילות ובחר אנשים שיש להזמין לפעילות. Outlook יסייע לך למצוא את השעה המוקדמת ביותר שבה לכל האנשים יש זמן פנוי. כאשר ההודעה אודות הפגישה נשלחת למוזמנים בדואר אלקטרוני, כל אחד מהמוזמנים יקבל בקשה לפגישה בתיבת דואר נכנס. כאשר המוזמנים יפתחו את הבקשה, Outlook יודיע להם אם הפגישה מתנגשת עם פריט קיים בלוח שנה שלהם; באפשרותם לקבל, לקבל זמנית או לדחות את פגישתך בלחיצה על לחצן אחד. אם המוזמנים יקבלו ממך אישור, בתור מארגן הפגישה, תהיה להם אפשרות להציע מועד חלופי לפגישה. כמארגן הפגישה, באפשרותך לבצע מעקב אחר המוזמנים שקיבלו או שדחו את מועד הפגישה או שהציעו מועדים חלופיים, על-ידי פתיחת הפגישה.

באפשרותך ליצור לוחות שנה המראים את לוחות הזמנים של קבוצת אנשים או משאבים בו זמנית. לדוגמה, באפשרותך  לצפות בלוחות הזמנים של כל האנשים במחלקה שלך, או כל המשאבים, כגון חדרי ועידות, הקיימים בבנין שלך, כדי לקבוע פגישות במהירות רבה יותר.

באפשרותך גם להעתיק או להעביר פעילויות בין לוחות השנה המוצגים. השתמש בחלונית הניווט (חלונית הניווט: העמודה בצד השמאלי של חלון Outlook הכוללת חלוניות כגון 'קיצורי דרך' או 'דואר', וכן את קיצורי הדרך והתיקיות בתוך כל חלונית. לחץ על תיקיה כדי להציג את הפריטים בה.) כדי לשתף במהירות את לוח השנה שלך וכדי לפתוח לוחות שנה משותפים אחרים. בהתאם להרשאות שהוענקו לך על-ידי הבעלים של לוח השנה, באפשרותך ליצור או לשנות פעילויות בלוחות שנה משותפים.

באמצעות התכונה של הקצאת גישה, לאדם אחד יש אפשרות להשתמש בעותק של Outlook שברשותו כדי לנהל בקלות לוח שנה של אדם אחר. לדוגמה, לעוזר אדמיניסטרטיבי יש אפשרות לנהל לוח שנה של מנהל. כאשר המנהל ממנה את העוזר לשמש בתפקיד נציגו, לעוזר יש אפשרות ליצור, להעביר או למחוק פעילויות ובאפשרותו לארגן פגישות בשמו של המנהל.